Rok 1999 w magazynie Bravo obfitował w obecność największych gwiazd muzyki pop i filmowych idoli tamtych lat. Na okładkach często pojawiali się członkowie zespołu Backstreet Boys, którzy w tym okresie promowali swój trzeci album studyjny „Millennium”, wydany w maju 1999 roku. Album ten zawierał takie hity jak „I Want It That Way” i „Larger Than Life”, które zdobyły szczyty list przebojów na całym świecie. Inną ikoną często goszczącą na okładkach była Britney Spears, która w 1999 roku zadebiutowała albumem „…Baby One More Time”. Tytułowy singiel stał się globalnym fenomenem, a sama Britney zyskała status księżniczki popu. Jej wizerunek i muzyka dominowały w mediach, a trasy koncertowe przyciągały rzesze fanów. Warto również wspomnieć o zespole Spice Girls, który mimo odejścia Geri Halliwell, kontynuował działalność jako kwartet. W 1999 roku promowały album „Forever” i były obecne na scenie muzycznej, choć z mniejszą intensywnością niż wcześniej. 

Zespół Boyzone w tym czasie promował swój trzeci album studyjny „By Request”. Ich trasa koncertowa obejmowała liczne kraje, zyskując uznanie fanów na całym świecie. Podobnie brytyjski boysband 5ive zdobywał popularność dzięki hitom takim jak „Keep on Movin'” i „If Ya Gettin’ Down”, intensywnie koncertując i umacniając swoją pozycję na scenie muzycznej. Na okładce Bravo zagościła również Christina Aguilera, która w sierpniu 1999 roku wydała swój debiutancki album zatytułowany „Christina Aguilera”. Płyta zawierała przebój „Genie in a Bottle”, który szybko stał się międzynarodowym hitem, a sama Aguilera zyskała miano jednej z najważniejszych wokalistek pop tamtych lat. Ricky Martin, inna ikona lat 90., w 1999 roku wydał swój przełomowy singiel „Livin’ la Vida Loca”, który podbił listy przebojów i uczynił go globalną gwiazdą. Jego energetyczne występy i charyzma sceniczna przyciągały uwagę mediów i fanów na całym świecie. 

Warto również wspomnieć o szwedzkiej piosenkarce Emilii, która w 1999 roku zdobyła międzynarodową sławę dzięki singlowi „Big Big World”. Jej delikatny głos i charakterystyczny styl przyniosły jej miejsce na okładkach wielu magazynów. Zespół The Offspring, reprezentujący nurt punk rocka, w 1999 roku wydał album „Americana” z przebojem „Pretty Fly (for a White Guy)”, który cieszył się dużą popularnością i był szeroko komentowany w mediach muzycznych. 

W świecie filmu, na okładkach „Bravo” pojawiał się Leonardo DiCaprio. W 1999 roku aktor pracował nad filmem „The Beach”, który miał premierę w 2000 roku, co podtrzymywało zainteresowanie jego osobą.